Метакрезол формула

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)

Метакрезол формула

Технический крезол (трикрезол) — это темная маслянистая жидкость, с молекулярной массой 108,14, выкипающая при 185—205 °С.

Она представляет собой трудноразделимую смесь трех изомеров с близкими температурами кипения: орто-крезол (о-крезол), мета-крезол (м-крезол) и пара-крезол (п-крезол).

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) имеют химическую формулу C7H8O

Изомеры крезола представляют собой бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, воде, и растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). 

Химические свойства крезолов

Подобно фенолу, крезолы являются слабыми кислотами. Они легко вступают в реакции электрофильного замещения, поликонденсации, например с альдегидами.

п-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями – до хинона или гидрохинона.

При каталитическом восстановлении крезолы превращаются в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны.

Качественная реакция на крезолы

Изомеры крезолов при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения:

  • о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую;
  • м-крезол – зеленую, переходящую в темно-желтую;
  • п-крезол – темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную.

Характеристики крезолов

Показательо–Крезолм–Крезолп–крезолСмесь изомеров (сырой крезол, трикрезол)
Температура плавления, °С.30,911,031,811-35
Температура кипения °С.191,0202,8201,9190-203
D4201,04651,03361,03471,03-1,05
nD201,44231,53981,5395——
Ка(водный раствор, 20 °С.6,3 · 10-119,8·10-116,7·10-11——
Растворимость в воде при 20 °С,%3,12,42,35——

Получение крезолов

Крезолы получают из фенольной фракции каменноугольной смолы. В промышленности основной источник получения крезолов – крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термообработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезолы фракционной дистилляцией.

Синтез гомологов фенола (крезолов и ксиленолов) может быть осуществлен по методу Сергеева, например:

Кроме того, п-крезол можно синтезировать сульфированием толуола серной кислотой с последущим щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты, а о-крезол – алкилированием фенола метанолом.

Трикрезол применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств.

[attention type=yellow]

А изомеры о-крезол и п-крезол  используются в произодстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов), п-Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол – для получения 2,6-динитро-о-крезола – сырья для производства инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол – для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты; Предельно допустимая концентрация (ПДК) 0,5 мг/м3 (для м-крезола и п-крезола) и 0,1 мг/м3 (для о-крезола).

[/attention]

Список литературы: Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с. Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с. Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.

Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.

Коршак В.В.
Источник: Коршак В.В., Технологии пластических масс, 3-е издание, 1985 год
Дата в источнике: 1985 год

Источник: https://mplast.by/encyklopedia/krezolyi-metilfenolyi-gidroksitoluolyi/

Свойства крезолов – Химия

Метакрезол формула

Технический крезол (трикрезол) — это темная маслянистая жидкость, с молекулярной массой 108,14, выкипающая при 185—205 °С.

Она представляет собой трудноразделимую смесь трех изомеров с близкими температурами кипения: орто-крезол (о-крезол), мета-крезол (м-крезол) и пара-крезол (п-крезол).

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) имеют химическую формулу C7H8O

Изомеры крезола представляют собой бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, воде, и растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). 

КРЕЗОЛЫ

КРЕЗОЛЫ (син.: окситолуолы, метилфенолы) — органические соединения ароматического ряда, производные бензола, обладают токсическими свойствами; используются в качестве дезинфицирующих средств, а также в производстве гербицидов, антиоксидантов, при производстве пластмасс, в парфюмерной промышленности, при изготовлении красителей.

Как все дизамещенные бензола, крезол имеет орто-, пара- и метаизомеры.

К. обладают слабокислыми свойствами и со щелочами образуют соли (крезоляты), хорошо растворимые в воде. К. легко вступают в реакции по гидроксильной группе (напр., реакции образования простых и сложных эфиров), а также в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения по ароматическому кольцу (напр.

, реакции галогенирования, карбоксилирования и т. п.). Наиболее эффективным методом анализа смеси К. является газожидкостная хроматография (см.). К. для технических целей получают из нефти и каменноугольной смолы перегонкой и экстрагированием щелочами в виде смеси из трех изомеров, так наз. трикрезол (см.).

о-Изомер (наиболее летучий изо всех) можно выделить в чистом виде из трикрезольной фракции методом фракционной перегонки, а разделение m и n-изомеров производят разгонкой их производных. Чистые изомеры К. получают также синтетическим путем. К. используются в производстве гербицидов (см.) и крезол-альдегидных пластмасс. К.

входят в состав антиоксиданта ионола (см. Антиокислители).

К., подобно фенолу, обладают резким раздражающим и прижигающим действием на кожу. В зависимости от места и длительности воздействия К. могут вызывать жжение, покраснение кожи, зуд, образование пузырей, экземы и т. д. К.

вызывают также раздражение слизистых оболочек и конъюнктивы. Описаны бородавчатые разрастания на коже мошонки у людей, работающих с К. При приеме внутрь технического крезола, лизола (см.) и других веществ, содержащих К.

, наступает отравление.

Острое отравление крезолом имеет следующие клинические симптомы: боли в области пищевода и желудка, рвота (рвотные массы с характерным запахом неочищенного фенола). Головокружение, потеря сознания, утрата рефлексов, судороги. Бледность кожных покровов.

' Зрачки расширены. Дыхание замедлено, отек легких. Влажные хрипы. Пульс учащен, слабого наполнения, температура тела понижается, нередко развивается коматозное состояние. Моча имеет темно-оливковый цвет и может содержать эритроциты.

Смерть наступает при явлениях паралича дыхания.

Хрон, отравления К. проявляются головными болями, отрыжкой, рвотой, повышением АД, увеличением выделения фенолов (см.) с мочой (до 67,7 мг/л вместо 12,0 мг/л в норме). После улучшения гиг. условий в рабочих помещениях все патол, проявления отравления К. исчезают.

Жидкие К. всасываются через кожу; в крови, в моче и в органах обнаруживаются в свободном и связанном состоянии с серной и глюкуроновой к-тами. Выделение К. из организма происходит быстро.

Предельно допустимая концентрация для трикрезола — 0,5 мг/м3, для трикрезола, содержащего 30% о-изомера,— 0,1 мг/м3.

При попадании в водоемы К., активно окисляясь, ухудшают кислородный режим, поэтому сточные воды, содержащие более чем 0,001 мг/л К., обязательно должны очищаться.

Меры предупреждения

При наличии паров К. в воздухе рабочих помещений необходимо работать в промышленном фильтрующем противогазе марки А, при наличии аэрозолей — в том же противогазе с фильтром или в респираторе.

Обязательна защита глаз и кожи (спецодежда, резиновые перчатки и фартуки), а также переодевание перед уходом с работы и частая чистка спецодежды. Необходима механизация тех технол.

процессов, при которых возможно попадание К. на кожу.

Первая помощь

При попадании К. на одежду немедленная ее смена. Обтирание пораненных мест 10—40% этанолом или растительным маслом. Теплый душ.

По показаниям покой, согревание, кофеин, кордиамин, внутривенно глюкоза 40% р-р на физиол, р-ре, 30% р-р тиосульфата натрия (8—10 мл).

При необходимости вызывание рвоты, промывание желудка теплой водой с активированным углем или взвесью жженой магнезии до исчезновения запаха фенола. Позже касторовое масло, яичный белок, слизистые отвары, кусочки чистого льда.

[attention type=red]

Определение К. в воздухе основано на образовании окрашенного нитросоединения при взаимодействии К. с азотной к-той в сернокислой среде при 80—100°. Чувствительность метода — 4 мкг в колориметрируемом объеме р-ра.

[/attention]

Качественные реакции для идентификации К. в растворах: 2 мл хлорной воды и 5—6 капель аммиака с о-крезолом дают желто-бурое окрашивание, переходящее в зеленоватое; с м-крезолом — зеленое окрашивание, переходящее в темно-желтое; с n-крезолом — темно-желтое окрашивание, переходящее в оранжевое или красное.

Определение К. в организме человека. n-Крезол выделяют из мочи перегонкой с водяным паром, нитруют и проводят полярографический анализ (см. Полярография).

Крезолы в судебно-медицинском отношении

При суд.-мед. исследовании трупа человека, погибшего в результате отравления К., наблюдают резкое раздражение слизистой оболочки пищевода и желудка, наличие на их поверхности уплотненных участков, точечные кровоизлияния на внутренних органах и в мозге, отек легких, жировое перерождение паренхиматозных органов. Может ощущаться запах неочищенного фенола.

Судебно-химическое определение. Из внутренних органов трупа К. изолируют перегонкой с водяным паром в слабокислой среде.

Реакции обнаружения К. в дистилляте: образование белого осадка при действии бромной воды; появление сине-фиолетового окрашивания при взаимодействии дистиллята, содержащего К., со свежеприготовленным р-ром хлорного железа.

При определении К. в крови после перегонки с водяным паром в присутствии винной к-ты окрашенное соединение К. с 2,6-дибромхинон-4-хлоримидом экстрагируют изоамиловым спиртом и фотометрируют.

Таблица. Физические свойства крезолов

НазваниеОтносительнаяплотность,d20°tплtкипРастворимость в воде, вес. %Показательпреломления,n 20/D
о-Крезол1 ,04630,8190 ,83,1 (40°)1, 5453
м-Крезол1,03412,0202,82,35 (20°)1 ,5438
п- Крезол1 ,03534,7201,82,4 (40°)1 ,5359

Библиография: Харлампович Г. Д. и Чуркин Ю. В. Фенолы, М., 1974; Ш в а й к о в а М. Д. Токсикологическая химия, М., 1975, библиогр.; W e n g- le B. a. H e 1 1 s t r o m K. A gas chromatographic technique for the analysis of volatile phenols in serum, Scand. J. clin. Lab. Invest., v. 28, p. 477, 1971, bibliogr.

H. В. Проказова; А. Ф. Рубцов (суд. мед.).

Источник: https://himya.ru/svojstva-krezolov.html

Разница между Крезолом и Фенолом

Метакрезол формула

Ключевое различие между Крезолом и Фенолом состоит в том, что Крезол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и метильной группой, тогда как Фенол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой.

И крезол, и фенол являются органическими соединениями, которые являются ароматическими из-за присутствия бензольного кольца. В обеих этих структурах есть гидроксильная группа (-ОН).

  1. Обзор и основные отличия
  2. Что такое Крезол
  3. Что такое Фенол
  4. В чем разница между Крезолом и Фенолом
  5. Заключение

Что такое Крезол?

Крезол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C7H8O. Поскольку он содержит фенол, замещенный метильной группой, его также назвают «метилфенолом». Это соединение бывает натуральным или синтетическим. В зависимости от замещения метильной группы существуют три структурных изомера крезола в виде орто-, мета- и паразамещенного крезола.

Изомеры Крезола

Эти три формы крезола могут встречаться в одной и той же смеси — она называется «трикрезол».

Крезолы получают из каменноугольной смолы или нефти, обычно в виде смеси трех стереоизомеров (молекул с одинаковым числом и типом атомов, но с уникальным расположением атомов). Эту смесь также называют трикрезолом, или крезиловая кислота.

 Все три изомера очень токсичны, и в высоких концентрациях они могут всасываться смертельно через кожу. Крезолы являются сильными бактерицидными средствами, а в низких концентрациях они являются эффективными дезинфицирующими средствами и антисептиками.

 Они также используются в низких концентрациях в дезинфицирующие средства, содержащие инсектициды и пестициды. Крезолы являются важными компонентами креозота, консерванта древесины, получаемого в качестве побочного продукта перегонки каменноугольной смолы.

 Крезолы придают креозоту его антибактериальные и инсектицидные свойства, а также его токсичность и способность раздражать оголенную кожу.

В качестве производных фенола крезолы могут быть использованы в фенолформальдегидных смолах. Мета-крезол (м-крезол) используется для изготовления проявителей и взрывчатых веществ. Пара-крезол (п-крезол) может быть преобразован в бутилированный гидрокситолуол, ионол (BHT), важный антиоксидант в пищевых продуктах.

Крезол может существовать в твердой, жидкой или газовой фазе, поскольку его температуры плавления и кипения находятся близко от комнатной температуры.

 При длительном воздействии воздуха это соединение может медленно подвергаться окислению. Крезол представляет собой бесцветное соединение, но присутствие примесей может вызвать желтую или коричневую окраску.

 Кроме того, крезол имеет запах, напоминающий типичный запах фенола.

Что такое Фенол?

Фенол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C6H5OH.

Это любое из семейства органических соединений, характеризующихся гидроксильной (-ОН) группой, присоединенной к атому углерода, который является частью ароматического кольца.

 Помимо использования в качестве общего названия для всего семейства, термин фенол также является специфическим названием для его самого простого члена, моногидроксибензола (C6H5OH), также известного как бензол, или карболовая кислота.

Фенол

Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи. Таким образом, они более растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения. Фенолы встречаются в виде бесцветных жидкостей или белых твердых веществ при комнатной температуре и могут быть высокотоксичными и едкими.

Химическая стректура Фенола

Фенолы широко используются в бытовых изделиях и ​​в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза. Например, сам фенол используется (в низких концентрациях) в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и для полоскания рта.

[attention type=green]

 Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком. В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля. При использовании фенола таким образом, уровень смертности от хирургических ампутаций снизился с 45 до 15 процентов в отделении Листера.

[/attention]

 Однако фенол довольно токсичен, а концентрированные растворы вызывают серьезные, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек. Менее токсичные фенолы, такие как н-гексилрезорцин, вытеснили сам фенол в каплях от кашля и других антисептических средствах.

 Бутилированный гидрокситолуол (БГТ) обладает гораздо меньшей токсичностью и является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах.

В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин.

Обычный фенольный гидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который восстанавливает открытые кристаллы бромида серебра до черного металлического серебра. Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для получения азокрасителей интенсивного цвета.

Смеси фенолов (особенно крезолов ) используются в качестве компонентов в консервантах для древесины, таких как креозот.

Природные Источники Фенолов.

Фенолы распространены в природе, примеры включают тирозин, одна из стандартных аминокислот, встречающаяся в большинстве белков, адреналин, стимулирующий гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников, серотонин, нейромедиатор в мозге и урушиол, раздражитель, выделяемый ядовитым плющом, чтобы животные не ели его листья. Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов, получают из эфирных масел растений. Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделен из ванильных бобов, и метилсалицилат, который имеет характерный мятный вкус и запах, выделен из грушанки. Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики. Фенол, также как и крезолы (метилфенолы) и другие простые алкилированные фенолы могут быть получены путем перегонки каменноугольной смолы или сырой нефти.

Номенклатура Фенолов. Многие фенольные соединения были обнаружены и использованы задолго до того, как химики смогли определить их структуру. Таким образом, тривиальные названия (например, ванилин, салициловая кислота, пирокатехол, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол) часто используются для наиболее распространенных фенольных соединений.

 Систематические имена более полезны, потому что систематическое имя определяет фактическую структуру соединения. Если гидроксильная группа является основной функциональной группой фенола, соединение может быть названо замещенным фенолом с атомом углерода 1, несущим гидроксильную группу. Например, систематическое название тимола — 5-метил-2-изопропилфенол.

Фенолы только с одним другим заместителем могут быть названы с использованием соответствующих чисел или системы орто (1,2), мета (1,3) и пара (1,4). Соединения с другими основными функциональными группами могут быть названы гидроксильной группой в качестве гидроксизаместителя. Например, систематическое название для ванилина — 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид.

Источник: https://raznisa.ru/raznica-mezhdu-krezolom-i-fenolom/

КРЕЗОЛЫ

Метакрезол формула

КРЕЗОЛЫ (син.: окситолуолы, метилфенолы) — органические соединения ароматического ряда, производные бензола, обладают токсическими свойствами; используются в качестве дезинфицирующих средств, а также в производстве гербицидов, антиоксидантов, при производстве пластмасс, в парфюмерной промышленности, при изготовлении красителей.

Как все дизамещенные бензола, крезол имеет орто-, пара- и метаизомеры.

К. обладают слабокислыми свойствами и со щелочами образуют соли (крезоляты), хорошо растворимые в воде. К. легко вступают в реакции по гидроксильной группе (напр., реакции образования простых и сложных эфиров), а также в реакции электрофильного и нуклеофильного замещения по ароматическому кольцу (напр.

, реакции галогенирования, карбоксилирования и т. п.). Наиболее эффективным методом анализа смеси К. является газожидкостная хроматография (см.). К. для технических целей получают из нефти и каменноугольной смолы перегонкой и экстрагированием щелочами в виде смеси из трех изомеров, так наз. трикрезол (см.).

о-Изомер (наиболее летучий изо всех) можно выделить в чистом виде из трикрезольной фракции методом фракционной перегонки, а разделение m и n-изомеров производят разгонкой их производных. Чистые изомеры К. получают также синтетическим путем. К. используются в производстве гербицидов (см.) и крезол-альдегидных пластмасс. К.

входят в состав антиоксиданта ионола (см. Антиокислители).

К., подобно фенолу, обладают резким раздражающим и прижигающим действием на кожу. В зависимости от места и длительности воздействия К. могут вызывать жжение, покраснение кожи, зуд, образование пузырей, экземы и т. д. К.

[attention type=yellow]

вызывают также раздражение слизистых оболочек и конъюнктивы. Описаны бородавчатые разрастания на коже мошонки у людей, работающих с К. При приеме внутрь технического крезола, лизола (см.) и других веществ, содержащих К.

[/attention]

, наступает отравление.

Острое отравление крезолом имеет следующие клинические симптомы: боли в области пищевода и желудка, рвота (рвотные массы с характерным запахом неочищенного фенола). Головокружение, потеря сознания, утрата рефлексов, судороги. Бледность кожных покровов.

' Зрачки расширены. Дыхание замедлено, отек легких. Влажные хрипы. Пульс учащен, слабого наполнения, температура тела понижается, нередко развивается коматозное состояние. Моча имеет темно-оливковый цвет и может содержать эритроциты.

Смерть наступает при явлениях паралича дыхания.

Хрон, отравления К. проявляются головными болями, отрыжкой, рвотой, повышением АД, увеличением выделения фенолов (см.) с мочой (до 67,7 мг/л вместо 12,0 мг/л в норме). После улучшения гиг. условий в рабочих помещениях все патол, проявления отравления К. исчезают.

Жидкие К. всасываются через кожу; в крови, в моче и в органах обнаруживаются в свободном и связанном состоянии с серной и глюкуроновой к-тами. Выделение К. из организма происходит быстро.

Предельно допустимая концентрация для трикрезола — 0,5 мг/м3, для трикрезола, содержащего 30% о-изомера,— 0,1 мг/м3.

При попадании в водоемы К., активно окисляясь, ухудшают кислородный режим, поэтому сточные воды, содержащие более чем 0,001 мг/л К., обязательно должны очищаться.

Медик
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: